Электрофильное замещение

Характерной реакцией бензола и других ароматических соединений является электрофильное замещения, при котором ароматическая система сохраняется:

Электрофильное замещения в ароматических соединениях проходит в три этапа.
1 -й этап: получение активной электрофильного частицы (Х +) преимущественно с помощью катализатора.
2 -й этап: электрофильная частица «атакует» отрицательно заряженную ? — электронное облако бензола, образуя ? — комплекс. С я — комплекса медленно формируется переходное состояние положительно заряженного ? — комплекса.

3 -й этап: образуется продукт с отщепления протона.
Пример. галогенирование бензола
Молекулы галогена НЕ электрофильные. Итак, из них нужно получить электрофильный частицы. Это происходит при их соединении с кислотами Льюиса, как, например, с железа (iii) бромидом:

Процесс электрофильного замещения начинается с взаимодействия электрофильного иона Брома с я — электронной облаком ароматического системы.

Электрофил Ион Вr + извлекает из я — электронной ароматической системы электронную пару, образуя с ее помощью ковалентная ? — связь с одним из атомов углерода, что приводит к образованию ? — комплекса.

Вследствие отщепления протона ароматическая система восстанавливается. Протон реагирует с ионом [ FeBr4 ] -, образуя железа (iii) бромид и водород бромид.

Нитрование ароматических соединений происходит аналогичным образом. Для этого нужна нитрующей смесь с концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты. Добавление серной кислоты протонуе нитратную кислоту. В результате образуется сильный электрофильный Нитрон — ион, NO2 +.

Мы в Google+