Моносахариды

Важнейшие моносахариды — глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Большинство сахаров, в том числе глюкоза и фруктоза, содержат асимметричные атомы углерода, которые являются оптически активными.
Поэтому структуру молекулы сахара обозначают с помощью префиксов L-и D -.
При этом рассматривают гидроксильную группу наиболее удаленного от кетонной или альдегидной группы асимметричного атома углерода.
Эти формы могут образовывать циклические изомерные структуры.

Запомните: глюкоза и фруктоза содержат шесть атомов углерода в молекуле, поэтому их называют гексоз. Глюкоза содержит альдегидную группу, отсюда имеет еще одну дополнительную название — альдозы. Фруктоза с кетонную группой относится к кетоз.

Циклические формы моносахаридов

Если изобразить молекулы глюкозы и фруктозы в проекциях Фишера в виде блока молекулы, то легко заметить, что для них возможны циклические структуры молекул.
При сближении концов молекул с открытой цепью появляется возможность определенного внутренне молекулярного перегруппировки, в результате которого образуются циклические структуры.
При замыкании кольца из атома углерода карбонильной группы выходит асимметричный атом углерода, так называемый аномерного атом углерода. Так образуются две возможные структуры, ? — и ? -формы, которые по — разному возвращают плоскость поляризованного света.

Запомните: циклические ? — и ? -формы является стереоизомерами или диастереомеры.
Фруктоза также образует циклические формы, однако — в отличие от глюкозы — предпочтительнее всего из пяти колец.

Для изображения замкнутых форм чаще всего используют проекции Хеворса, изображающие эту молекулу в одной плоскости, причем жирными линиями выделяют связи, «выступающие» из листа бумаги. Соответствующий аномерного атом углерода изображают дело (1 и 2).

Запомните: в водных растворах глюкозы и фруктозы циклические формы и формы с открытой цепью находятся в равновесии.

Загрузка...
Мы в Google+