Свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — кислоты средней силы. их сила — то есть способность карбоксильной группы отщеплять протон — определяется индуктивным эффектом, который вызывается группировкой, связанным с карбоксильной группой.

Карбоновые цепи вызывают + I- эффект, сила которого зависит от длины карбонового цепи.
Запомните: чем дольше карбоновый цепь, тем слабее диссоциация карбоновой группы и тем слабее кислота.

Атомы галогенов в карбоновом цепи проявляют -I- эффект, сила которого зависит от количества атомов галогена в цепи.
Пример. Хлороетанова кислота сильнее, чем этановый, трихлороетанова кислота — сильная кислота, ее силу можно сравнить с силой серной кислоты.

В ненасыщенных и ароматических карбоновых кислотах сила кислоты зависит не только от индуктивного эффекта кратной связи или ароматического кольца, но и от мезомерным эффектов.
Пример. В бензоатний кислоте слабый + М- эффект бензольного кольца стабилизирует молекулу кислоты. Поэтому бензоатна кислота является слабой, чем метановая кислота.

Загрузка...
Мы в Google+