Связи в бензольном кольце

Атомы углерода в этой системе находятся в sр2 — гибридном состоянии. Угол между связями — 120 °. Соединяясь, атомы углерода образуют плоский шестиугольник. Четыре валентные электроны каждого атома углерода образуют два а- связи с соседними атомами углерода и один ? — связь с атомом водорода. Последние негибридных p — орбитали образуют в кольце три ? — связи. Эти связи делокализуються между всеми атомами углерода, перекрываясь между собой выше и ниже кольца, образуя кольцеобразную электронное облако.

Запомните: оба возможных изображение молекулы бензола с тремя двойными связями составляют собой так называемые мезомерным формы молекулы. Истинное положение является средним между этими структурами и имеет минимум энергии. Он изображается структурой с «внутренним кольцом».
Электроны, не относящихся к какому-либо определенному атома, называют делокализованных электронами. Плоская структура молекулы бензола с одинаковой длиной связи между атомами углерода и делокализованных ? — связями характеризуется особой устойчивостью.
Запомните: мезомерным формы изображают с помощью двойной стрелки (?). Не путайте ее со сдвоенными стрелками () реакций равновесия.
Хотя бензол трудно вступает в реакцию, при определенных условиях он может подвергаться воздействию электрофилов. И в этом случае происходят не реакции присоединения, как в алкенов, а реакции замещения.
К ароматическим углеводородам относятся также углеводороды с несколькими бензольного кольцами, так называемые полициклические углеводороды.

Загрузка...
Мы в Google+