Условия прохождения реакций замещения
Много молекул ароматического ряда состоят из ароматического и алифатического углеводородных остатков. В обоих остатках атомы водорода могут замещаться атомами галогена. Какую производную получим, зависит от условий эксперимента.
? При применении катализатора молекула галогена испытывает гетеролитические разрыва. Ион галогена, образовавшийся вызывает электрофильное замещения в кольце.
? Под воздействием света с большой энергией или при нагревании происходит гемолитический разрыв молекулы галогена. Радикал галогена, образовавшийся вызывает радикальное замещение в боковой цепи.
Пример. Толуол состоит из фенильной группы (кольца) и метательного группы (боковой цепи).
Запомните: для образования различных производных можно использовать следующее правило:
холод + катализатор ? бензольного кольцо;
температура кипения + солнечный свет ? боковую цепь.
